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Alex Bregman 於去年 2 月簽下與紅襪隊三年總值 1.2 億美元且附帶前兩年跳脫權力的大合同後，外界普遍認為紅襪僅僅是他的過渡站。然而，季後重返自由市場的 Bregman 最終在 11 日選擇了與芝加哥小熊隊簽訂一紙五年總值 1.75 億美元的合約。雖然這份合約沒有任何跳脫條款，但 Bregman 握有完全不得交易權力，意味著他可以留在芝加哥直到 2030 年，屆時他將年滿三十六歲。
根據評估，若 Bregman 在季後重返自由市場，他很可能簽下一份六年總值 1.6 億美元的合約，平均年薪達到 2667 萬美元。雖然最終選擇了較短的五年合約，但 Bregman 依然能享受 3500 萬美元的平均年薪。這份合約對於小熊隊來說是一項重大進展，球隊不僅保留了前鋒永昇太，還在自由市場上簽下了先發投手 Colin Rea 和牛棚投手 Caleb Thielbar、Phil Maton、Hunter Harvey 及 Jacob Webb 等人，進一步強化牛棚戰力。此外，小熊隊也在交易市場上成功換來了馬林魚的先發投手 Edward Cabrera。Bregman 的加盟將進一步提升球隊的投打戰力。
Alex Bregman 的加盟令紅襪、響尾蛇、藍鳥和老虎等球隊錯過了他的服務，而隨著春訓只剩下一個月時間，各支球隊爭取自由市場中的大咖野手如 Kyle Tucker、Cody Bellinger 和 Bo Bichette 的力道將會加大。最終這三位大牌自由球員會落腳何處，將成為球迷們關注的焦點之一。
